Colon contrajo matrimonio en 1479 con Filipa Perestrello y Moniz, hija de familia noble cuyo padre, Bartolomeo Perestrello fué uno de los descubridores de Madeira (el otro fué precisamente João Gonçalves Zarco. Ambos eran parientes). Allí vivió Colon y como parte de la dote recibió todas las cartas de Perestrelo sobre vientos y corrientes marítimas en las posesiones portuguesas del Atlántico. Tuvo un hijo de Filipa en 1480 (Diego Colon). Filipa Perestrello y Moniz murió en enero de 1485.

Era un judio portugués convertido al catolicismo, miembro de la Casa del Infante Don Henrique (El Navegante), cuando este pasó a a ser el Administrador de la Orden de Cristo, en Tomar, en el centro de Portugal. Recibió (del Infante Doºn Henrique) el apellido de Cámara de Lobos. Fué armado Caballero durante la expedición de Tánger. Casado con Constancia Rodriguez de Almeida (hija de Rodrigo Aires de Sá, que fuera embajador de Portugal en Roma y de Cecília Colona, de la nobilísima família romana de los Marqueses de Colona). El hijo primogénito se llamó João Gonçalves da Câmara, la hija Helena y un tercer hijo llamado Rui). Alvaro Fernandes era sobrino de Zarco.

Cuenta Las Casas cómo Colón solía ir a misa a un Convento conocido por el de los Santos (Convento das Comendadeiras de Santos): “El convento en cuestión pertenecía a las monjas de la Orden Militar de Santiago de Espada, cuyo Gran Maestro era el Rey de portugal Don João II y la autorización para éste casamiento fué dado por el propio Rey. Había sido fundado como hogar para las esposas e hijas de los caballeros de Santiago mientras sus maridos y padres se hallaban combatiendo a los infieles. Las Damas que en dicho hogar se refugiaban hacían voto de castidad, de pobreza y de obediencia”. Cuando Colón frecuentaba el convento, la madre comendadora era Ana de Mendonça, amante del Rey Don João II.

Cuenta Salvador de Madariaga, en una de sus publicaciones, que Colón conoció allí a una mujer de origen noble, llamada Filipa Moniz Perestrello con la que contrajo matrimonio. “Era ella noble por ambos costados. Del lado materno, procedía de la famosa y potente casa de Moniz, en estrecho contacto con la Corona desde que en el siglo XII su fundador Egas Moniz había sido gobernador del reino bajo Alfonso Enríquez, primer Rey de Portugal. Del lado paterno, descendía de la familia italiana de los Palestrellos o Pallatrellis de Placencia o Piacenza, uno de cuyos vástagos, establecido en Portugal en el reinado de Don Juan I, había probado la nobleza de su sangre negándose a contribuir a los gastos de la guerra de África a causa de su limpio abolengo. Este magnate tuvo cuatro hijos: Richarte, Isabel, Branca, Bartholomeu”. Bartholomeu era el suegro de Colón, padre de Filipa Moniz, y por consiguiente, una especie de cuñado de la mano izquierda del Arzobispo de Lisboa. Bartholomeu Perestrello, había sido nombrado capitán hereditario de la isla de Puerto Santo por su pericia marinera y sus valerosas hazañas. El matrimonio debió tener lugar en 1478 o 1479, probablemente en Lisboa donde hacia 1479 o 1480 nació Diego Colón, que había de ser segundo Almirante hereditario del Mar Océano. Para casarse, Colón, con una noble portuguesa tendría, por obligación, que haber sido noble también, así como para viajar en barcos portugueses, según un Decreto Real.

El monarca lusitano jamás hubiera concedido el grado de capitán a un plebeyo, ni hubiese aceptado un proyecto y mucho menos aceptado el rechazo de Colon a su propuesta de una ruta más septentrional.

Referente a unas declaraciones hechas por la mujer de Bartholomeu Perestrello al propio Colón, Las Casas cuenta lo siguiente. “Ansí que entendido por la suegra su inclinación contóle cómo su marido Perestrello había sido también persona que tuvo inclinación a las cosas del mar y que había ido por mandado del Infante Don Enrique de Portugal, en compañía de otros dos caballeros, a poblar la isla de Puerto Santo, que pocos días había que era descubierta, y al cabo a él sólo cupo la total población della y en ella le hizo mercedes el dicho Infante y como entonces andaba muy hirviendo la práctica y el ejercicio de los descubrimientos de la costa de Guinea y de las islas que había por el mar océano, y esperaba el dicho Bartolomé Perestrello desde aquella descubrir otras, como se descubrieron”. La suegra dio a Colón instrumentos, escrituras y pinturas convenientes a la navegación, que debía tener de su marido.

Colón propuso al Rey Juan de Portugal su proyecto, comprometiéndose a hacer lo siguiente: “que por la vía del Poniente hacia Auster o Mediodía, descubriría grandes tierras, islas y tierra firme, felicísimas, riquísimas de oro plata y perlas y piedras preciosas y gentes infinitas: y que por aquel camino entendía topar con tierra de la India y con la grande isla de Cipango y los reinos del Gran Khan”. Pero a cambio solicitó al Rey de Portugal lo siguiente: “Primeramente, que le honrasen armándole caballero de espuelas doradas” , como segunda condición, “que se pudiese llamar, Don Cristóbal Colón, él y sus sucesores” , y como tercera condición, “que le diesen título de Almirante Mayor del Océano“.

Colon no aceptaba ser bastardo. Colon quería ser reconocido como persona noble y pretendía ser armado Caballero.